Thậm chí Kaido có lẽ còn từng cố mời Ace gia nhập băng hải tặc của mình trong quá khứ.
Trong chap 998, Yamato đã tiết lộ về chuyện Ace từng đến Onigashima và cố gắng chết cha của cô, tứ hoàng Kaido. Trong cái nhìn của nhiều fan hiện nay, dường như Yamato đã quen biết với Ace từ trước. Sau đó, khi nghe về hoàn cảnh của cô và tình trạng thê thảm của Wano dưới trướng Kaido, Ace đã cùng Yamato tiến lên Onigashima tìm cách giết Kaido, tương tự như cách mà Luffy và bạn bè đang làm trong thời điểm hiện tại. Tuy nhiên nếu sắp xếp mốc thời gian lại một chút, chúng ta sẽ có cái nhìn khác hẳn về quá trình lên Onigashima của Ace.
Trong những chap trước, khi trò chuyện với Luffy, Yamato đã tiết lộ cô bị cha mình còng lại bằng một cái còng có khả năng phát nổ, và sẽ nổ ngay lập tức khi cô cố gắng rời khỏi "hòn đảo" này. Ban đầu chúng ta thường lầm tưởng hòn đảo này là chỉ phạm vi toàn bộ Wano. Thế nhưng trong chap 996, Yamato lại tiết lộ về chuyện cô đã từng xuất hiện tại buổi hành quyết của Oden khi cô 8 tuổi. Sau buổi lễ đó, Yamato đã bắt đầu tìm hiểu về Oden, nhận được cuốn nhật kí của ông, và bắt đầu nuôi mộng trở thành một Oden thứ hai.
Do đó, Kaido chắc hẳn đã cảm thấy phiền lòng về chuyện này, và quyết định nhốt Yamato trên Onigashima suốt những năm qua, tránh việc cô trở lại Wano và cản trở chuyện làm ăn của ông. Bằng không, với tính cách và ước mơ trở thành Oden của mình, sự tồn tại của Yamato lẽ ra sẽ không phải là bí mật đối với những người dân ở Wano, và cô chắc hẳn phải làm đủ mọi cách để giúp những người dân ở đây có cuộc sống tốt hơn.
Chúng ta đều thấy người dân ở Wano không hề biết đến Yamato, hay nhắc về người bí ẩn nào đó tìm cách giúp đỡ họ như cách họ nhắc về thế thân của Denjiro. Do đó, Yamato chắc chắn đã bị nhốt trên Onigashima từ nhỏ. Từ đó ta có thể suy ra được, Ace chỉ có thể quen biết Yamato sau khi anh lên đảo tìm cách tiêu diệt Kaido. Ace chắc chắn đã thất bại, và có lẽ đã bị nhốt như cách Kaido yêu cầu đem nhốt Luffy và Kid, sau đó hai người đã quen biết nhau trong thời điểm này.
Kaido tỏ ra thích thú với những gã trẻ tuổi kiểu ngạo như Kid hay Luffy, và mong muốn thu phục những tên này về dưới trướng của mình thay vì giết ngay tại chỗ. Kaido đã từng tha chết cho Hawkins, Kid, sau đó đến Luffy cũng vì lý do này. Do đó, với sức mạnh ấn tượng (có thể đánh ngang tay với Thất Vũ Hải Jinbe) và độ tuổi còn trẻ, cũng như tấm lòng nhiệt huyết của bản thân, Ace chắc chắn đã khiến Kaido chú ý. Sau khi ám sát Kaido không thành, thay vì tiêu diệt anh, Kaido đã nhốt Ace lại, tìm cách khuất phục Ace để ảnh trở thành một phần trong băng Hải Tặc của mình.
Cho đến giờ, chúng ta vẫn chưa chắc chắn lắm về thời điểm Ace đã đến Wano. Mặc dù trong Anime chúng ta đã nhìn thấy bóng Ace vẫn chưa có hình xăm băng Râu Trắng trên lưng, thế nhưng chuyện Anime sai sót và có những thông tin không trùng khớp với manga cũng là chuyện rất đỗi bình thường, bởi vì nhà sản xuất anime có quyền thêm vào những tình tiết theo ý họ mà không cần thông qua việc hỏi ý Oda. Do đó, có hai trường hợp sẽ xảy ra ở thời điểm đó
Ace đã là thành viên của băng Râu Trắng khi đó: việc một thành viên cấp cao của một băng hải tặc cấp độ Tứ Hoàng như Ace rơi vào tay một Tứ Hoàng khác không phải là điều dễ dàng. Do đó với thân phận là đội trưởng đội 2 của băng Râu Trắng, việc Kaido tha chết cho Ace, và cho phép Ace rời khỏi Wano nhiều khả năng bởi vì Kaido không muốn có một cuộc va chạm toàn lực với Râu Trắng tại thời điểm đó. Do kế hoạch Onigashima mới của hắn ta vẫn chưa chín mùi, và hắn không muốn nổ ra một trận chiến quy mô lớn như vậy với một Tứ Hoàng khác.
Ace chưa là thành viên của băng Râu Trắng: Yamato có lẽ là nhân tố chính để giúp Ace trốn thoát khỏi Onigashima, khi địa vị của cô rất cao ở đây, cô cũng được tự do đi quanh ngoại trừ việc được rời đảo. Sau khi quen biết và kết bạn với nhau khi Ace bị nhốt trong tù, Yamato đã tìm cách cho Ace chạy thoát. Kaido có lẽ đã rất giận dữ sau khi biết việc này bởi vì ông vô cùng coi trọng Ace. Điều này dẫn đến việc Kaido muốn dẫn quân tới Marine Ford để mang Ace về băng hải tặc của mình, có lẽ vì cho rằng Râu Trắng không xứng đáng khi để Ace rơi vào tay Hải Quân? Tuy nhiên, ý đồ này của Kaido đã bị Shanks ngăn cản vì ông chú không muốn quy mô trận chiến được mở rộng ra thêm nữa.
Cho dù trường hợp nào xảy ra, tôi vẫn cho rằng Ace đã để lại rất nhiều ấn tượng cho Kaido, và chuyện Kaido mang quân đi giải cứu Ace bởi vì ông ta ưa thích Ace cũng hoàn toàn là một giả thuyết hoàn toàn có khả năng trở thành hiện thực.